顾祝同是蒋介石的心腹之一，也是蒋介石手下的高级将领。他曾被授予上将军衔，被誉为蒋介石的“五虎上将”之一，先后担任江苏省政府主席、陆军总司令、参谋总长，1946年还获得一枚青天白日勋章，不可谓不为蒋介石看重。
有意思的是，他居然曾经在中共军事指挥官刘伯承手下当过小兵！
那是1922年的事。
当时刘伯承是川军混成旅团长。一次在和北洋军作战中，刘伯承以一个团大胜敌一个旅，捉了不少俘虏。其中，有个俘虏叫韩德勤，是个下级军官。经过这一败仗，他对刘伯承佩服得五体投地，当俘虏后死活不走人，坚决要求留在刘伯承手下当兵。结果，他留下来了。可是，他自己留下不说，还把自己的几个好哥们也叫过来了。
其中一人就是顾祝同。
顾祝同在刘伯承手下与韩德勤得到重用。但不久因故离开，刘伯承慷慨相送。韩德勤坚持不走。1924年，在一次作战中，韩德勤与刘伯承同时负伤。韩德勤病愈后返回江苏老家，旋到南京，投奔顾祝同。二十年后，他成为国民党江苏省主席。顾祝同则成为蒋介石的嫡系心腹大将。1946年6月，蒋介石挑起全面内战，大举围攻中原解放军。陆军总司令顾祝同兼任郑州绥靖公署主任，负责指挥中原作战，与当年的老长官刘伯承进行面对面的进行较量。
但是，在几年时间中，枪好人多的顾祝同总没打赢过老长官刘伯承，折兵损将不少。
他为什么总打不过刘伯承呢？
从刘伯承强渡黄河一战倒可见一些端倪。
1947年8月7日晚，刘邓大军兵分三路，开始了解放战争中著名的军事行动——千里跃进大别山。为了保密，刘邓大军更换了代号，但蒋介石还是截获了刘部大规模南移的情报，立即下令各部迅速南追。顾祝同正坐镇在徐州。此时他的判断是：刘邓部要渡黄河北退。于是，命令各部立即向北阻截。
顾祝同为何有刘伯承要逃跑北退的判断？源自空军方面的情报：
“黄河边有共军甚多，正纷纷北渡黄河。”
空军的情报无大失误。因为刘伯承特别命令第十一纵队和冀鲁豫军区部队在黄河边架设浮桥，佯作大规模渡河之势。结果，蒋介石和顾祝同一南一北的作战命令，让国民党各部将领不知所措。
8日，顾祝同终于明白刘邓北渡黄河是虚晃一枪，急令部队掉头南下追击。
可是，此时蒋介石又判断刘邓部主力南下必是佯动，目的是“北渡黄河北窜”，顾祝同原来的判断“是正确的”，又下令各部掉头向北，赶在刘邓之前之前到达黄河岸边，进行围歼。
两人的命令又正好相反。
8月12日，刘邓大军各路纵队全部越过陇海铁路，开始向黄泛区前进，目标仍然是向南，向南！
此刻，蒋介石仍坚持认为“共军北渡黄河之公算最大”。谁知本来判断正确的顾祝同又转变原来的看法，与蒋介石达成一致：“刘邓越过陇海路不过是北渡不成向南流窜，下一步必是越过平汉路西窜。”结果，两人活生生地让刘邓大军长驱直入，插进了中原腹地大别山地区。
这次造成蒋介石多次判断失误的原因是，刘伯承中共打仗一贯是不按常规出牌。但是，顾祝同几次上有过正确判断，为何也跟着附和蒋介石呢？几十年之后，有人回顾此事，纷纷猜测说：顾祝同与刘伯承先有部属之情，中原作战是有意放老长官一马。
是耶非耶？
此事不管真假，刘邓大军十几万人马会不要后方，孤军从黄河边直下国民党统治区的腹地，从此，在蒋介石统治的心脏插上了一把尖刀，战局就此不可逆转了。而顾祝同的败局也注定了。1948年秋，蒋介石成立“剿共”总司令部，以刘峙为总司令，调顾祝同为国防部参谋总长。至此，顾祝同与老长官刘伯承的较量告一段落。