兵家鼻祖孙武十分注意使用间谍，认为用间对最终夺取战争胜利极端重要。《孙子兵法》十三篇的最后一篇，就是专门论述如何用间的。孙子曰:故三军之事，莫亲于间，赏莫厚于间，事莫密于间。非圣智不能用间，非仁义不能使间，非微妙不能得间之实。微哉！微哉！无所不用间也。又曰:故惟 明君贤将，能以上智为间者，必成大功。此兵之要，三军之所恃而动也。他将间谍分为五类:乡间，内间，反间，死间，生间。“五间俱起，莫知其道，是谓神纪，人君之宝也。”孙武特别强调指出:“五间之事，主必知之，知之必在反间，故反间不可不厚也。”陈平少时家贫，好读书，治黄帝、老子之术。”为了施展才能实现政治抱负，他对《孙子兵法》曾经下过一番苦功夫，再三研读揣摩。对如何用间，擅长“阴谋”的陈家后生更是别有会心。
公元前204年4月，楚汉战争到了白热化阶段。楚军加强攻势，断绝了汉军外援和粮道，合围了战略要地荥阳。情势危急，刘邦忧心如焚，就想以割据荥阳以西地盘为条件，与项王讲和，平分天下。项羽优势明显，又恼恨刘邦当初不宣而战趁火打劫甚至直捣彭城欲置自己于死地，不肯答应。面对这危机的形势，刘邦情绪低落，沮丧地对陈平说：“天下纷纷扰扰，何时可得安宁？”
陈平见刘邦向自己问计，便胸有成竹地说：“主公不必忧虑，眼下情势正在发生变化。只要主公扬长避短，天下顷刻可定。”刘邦欲问其详，陈平道：“项王主要依靠范增、钟离昧、龙且和周殷几个人。主公如能舍得几万斤黄金，可施反间计，使他们君臣相互猜疑。项羽本来就好猜忌信谗，必然引起内讧而互相残。杀-。到那时，我军乘机反攻，势必破楚。”刘邦深以为然，便给陈平4万斤黄金，任其支配。
拥有了主子的绝对信任，手头又有了如此富厚的资本，陈平就紧锣密鼓而又不动声色地运作起来。他用重金在楚军中进行离间活动，让人公开散布留言说:“钟离昧等人身为楚国大将，威名远播，劳苦功高，却不能裂土封王。他们心怀不满，想与汉王里应外合，共灭项氏，瓜分楚国！”项羽一向耳根软，顿生疑心，认为无风不起浪，不可全信也不可不信，便把钟离昧等人调到相对次要的位置并严加控制。更有甚者，霸王对他一贯尊敬、信任有加的亚父范增，也逐渐不放心起来。既然对手下这帮重臣产生了怀疑，项羽就派使者前往汉营，探看虚实。刘邦、陈平心知肚明，特地让人准备了丰盛的酒席，端进去款待客人。
一见使者，就假装惊讶地喃喃自语:“本以为是亚父派人来了，却原来是项王的使者！”又原样端了回去，换上粗劣的饭菜给使者吃，言辞举动也很怠慢。使者憋了一肚子气，回去后，把情况如实报告给了项王，不免还有些加油添醋之处。项羽果然更加怀疑亚父了。这场把戏其实相当拙劣，漏洞百出，只能骗骗三岁孩童。然而疑心生暗鬼，它居然还真派上了用场。诚如清代学者王鸣盛所言:“项王之失不在粗疏无谋，乃在苛细多猜疑，不任人。”范增认为胜利在望，建议急攻荥阳，速战速决，锁定胜果。项羽却不置可否，对他的态度也一反常态，很是暧昧，大不如前。范增早就看出了端倪，他既伤心，又恼怒，半真心半试探地对项王说:“胜局大抵已定，有我无我已无足轻重，天下大事大王好自为之吧！乞求将这把老骨头赐还给我，该告老还乡罗。”不想项羽寡情薄义，客套话都没说一句，立予照准，随即掉头就走。单剩亚父愣在那儿，好半天回不过神来。已经没有任何回旋余地，范增只得走人。一路上，他思前想后，且忧且恨，黯然神伤。本来就是年过古稀的老人，精气神一垮，百病侵寻，居然在半路上，就因背上生了毒疮而一命呜呼。要说，这位忠心耿耿的老谋士还算是幸运的:他离场、去世的时候，楚军毕竟具有压倒性优势，稳占上风，差可自慰。要是老而不死多活上几年，挨到四面楚歌十面埋伏的当儿，更没什么意思，情何以堪。
对范增的评价一直存在争论。正方称誉其为卓越谋士，与张良、陈平是一个重量级。反方认为他其实很平庸，没有什么了不起，甚至有人说他只不过是一个成事不足败事有余的老傻瓜。客观地说，作为谋士，范增算是相当出色的。项羽一度成就霸业，他的贡献不容忽视。项王尊之为“亚父”，重视信任远超诸将之上；刘邦完胜后作总结性报告时也特别提到:“项羽有一范增而不能用，此其所以为我擒也”，都是显证。《史记》详细记载范增建言而项羽不听的，就有“鸿门宴”和“急攻荥阳”这两次，都涉及关键性问题。类似情况，不难想见。范增位高权重，对项楚集团和项羽本人都怀有极深的感情，根本不可能像韩信、陈平那样一不如意就另投主子。他有自己的局限:战略眼光不如张良，身段的柔软和手腕的活泛则比不上陈平。亚父范增的悲剧性结局，无可幸免。亚父已矣。另外几员大将，龙且救援齐国时兵败潍水，死于韩信之手。周殷在英布劝诱下，叛楚投汉。钟离昧则被投闲置散，不获重用；后来虽然重新出山，却大势已去，为时已晚。项楚集团的核心成员果然众叛亲离。这样，强弱易势，攻防转手，霸王别姬，渐成必然之势，只是个时间问题而已。 2.金蝉脱壳 脱险荥阳
公元前204年5月，粮尽援绝，荥阳危在旦夕，汉军决策集团一致认为不能坐以待毙。经过紧急计议，刘邦决定选派周苛、枞公、韩王信、魏豹带兵留守，自己率少数亲信试图溃围而出，先逃往成皋，然后转赴关中，纠集力量，再作计较。大将纪信自告奋勇，愿意李代桃僵，冒充汉王，吸引楚军注意力。陈平对此作了精心布置。他先散布消息，说汉王山穷水尽走投无路，打算开城投顺，借以麻痹楚军。然后，乘夜让纪信假冒刘邦，率领两千名身披铠甲手持仪仗袅袅婷婷千娇百媚的女子从荥阳东门出城投降。楚军哪里见过这副阵仗，又养眼又好奇，以为敌人既然已经投降，反正无仗可打，一传十十传百，从四面八方争先恐后跑到东门来看热闹，一时间铁桶阵变得松散混乱。刘邦利用这个来之不易稍纵即逝的空档，赶紧率领陈平等人快马加鞭从西门觅隙逃脱。等到项羽发现中计，煮熟的鸭子早就飞了。霸王气得七窍生烟，命令将纪信活活烧死，以泄心头之愤。 3.计封韩信 共同灭楚
公元前203年11月，韩信统帅曹参、灌婴等部大败齐楚联军，阵斩龙且，俘虏田广，平定齐国。根据韩信的一贯思路和与刘邦的成约，他宣布由自己代理齐王，同时打好报告，派使者觐见汉王，请求批准。当时刘邦屯兵广武，与楚军相持，败多胜少，日夜指望韩信率大军前来会师改变态势。没想到此公只顾忙着自己称王称霸，根本没想到这厢正水深火热，还此地无银三百两地扯什么“代理”，不由恼羞成怒，居然当着使者的面怒骂起来。张良和陈平当时正好都在汉王左右，他们不约而同地踩了踩汉王的脚，刘邦马上明白过来，改口道：“大丈夫既平定诸侯，要做就做个真王，何必要做什么假王！”。同时厚赏使者，并派张良亲自去立韩信为齐王。如果不是两大谋士的及时提醒和刘季本人灵活机变，万一武涉尤其是蒯彻的游说奏效，韩信有所异动，那刘邦就会吃不了兜着走，麻烦大了。汉王论功行赏，将陈平的老家户牖乡封给了他。倚靠张良、陈平的计策和谋划，刘邦屡败屡战屡仆屡起终于咸鱼翻生反败为胜，灭亡了不可一世的项楚。 4.联齐灭楚 一统天下
公元前203年五月，刘邦率数十骑残兵从荥阳逃人汉中后，重整旗鼓，从南阳再次东进。楚、汉两军在荥阳、成皋、广武一带展开了旷日持久的拉锯战。楚军君臣猜疑，兵疲粮少。加上韩信、彭越分别在齐、梁等地不断骚扰，使楚军供应困难，形势对项羽越来越不利。而汉军方面，萧何不断从汉中运送兵员和粮草，支援前线，刘邦兵足粮足，在荥阳以西稳住了阵脚。八月，刘邦为换取被楚军虏去的父亲和妻子吕雉，请求项王罢战言和。项羽正当腹背受敌、内外交困之际，自然乐于议和。于是，楚汉以鸿沟为界，西属汉，东属楚，中分天下。同年九月，项羽拔营东归，向都城彭城而去。刘邦也打算西还汉中。陈平、张良以其谋略家的敏锐洞察力，再次不谋而合，一致看到项羽已到了捉襟见肘的地步，便一起向刘邦谏道：“纵观天下大势，我们已得了大半河山。四方诸侯又多归附，而项羽兵疲粮尽，众叛亲离，正应穷追猛打，趁势歼灭。主公切勿养虎为患，让其从容东去啊。”刘邦听罢，频频点头，深以为然。于是马上调整布置，准备向东进攻。汉五年(公元前202年)十二月，刘邦依计亲率韩信、彭越等诸路大军，在垓下合围项羽，采取韩信的“十面埋伏”之计，一举围歼了楚军，项羽被迫退至乌江自刎。陈平这第四计能够因敌制变，“宜将剩勇追穷寇”，以刘邦的彻底胜利而结束了将近4年的楚汉战争，也弥补了“穷寇勿追”之韬略的不足。 5.请君入瓮 擒韩云梦
韩信攻灭了齐国后 , 便自立为齐王还差使者通报刘帮。汉王听差使通后便大骂韩信 , 这时陈平用脚蹴了一下刘帮 , 汉王领悟了 , 便优待了使者 , 还派张子房去立韩信为齐王 。
汉六年时 , 有人写信给刘帮说楚王韩信要造反。刘帮便问众大臣意见 , 诸将都说 : “ 赶紧发兵杀了韩信 ” 刘帮问陈平的看法。陈平反问刘帮 : “ 那人说韩信想造反 ,有其他人知道吗 ? ” 刘帮答 : “ 没有 ” 陈平又问 : “韩信晓得你察觉这件事吗 ? ” “ 没有 “刘帮回答。陈平道 : “ 你的兵力和战将与楚国的韩信相比如何 ? ” 刘帮答 : “ 兵不如楚国的精 , 将没有韩信本领好 ”。陈平说正因为这样 , 如果发兵攻打楚国 , 这不是逼韩信开战吗。陈平对刘帮说 : “ 陛下可以借出外巡狩的理由 , 乘机会擒韩信 ”。
南方有个地方叫云梦靠近楚国的边境 , 刘帮故意到云梦游玩 , 韩信听说天子出来游玩便到城外来迎接刘帮。谁知被预先准备好的武士捉住绑了起来 , 放在后面的车子里。韩信大叫 : “ 天下安定了 , 我就应当给你烹杀吗 ” 刘帮回头对韩信说 : “ 你不要叫嚷 回去就明白了 ” 回到洛阳后 , 刘帮便放了韩信 , 并且封他为淮阴侯 , 同时也平定了楚地。 6.借力阏氏 解围白登
公元前200年冬，高祖御驾亲征，讨伐不久前反叛的韩王信。到了晋阳，听说韩王信私通匈奴，想与之合力攻打汉军，不禁大怒，随即派使者到匈奴探听虚实。他对机动性极强而强悍精锐的匈奴骑兵一直存在畏惮心理。匈奴知道汉使来意，故意将精壮的人口和肥大的牛马都藏匿起来，只让使者看到一些老弱病残的人口和牲口。汉使先后来了好几拨，都没看出底细，一致回报说匈奴十分衰疲，不堪一击，建议大胆进军，长驱直入。刘邦还不放心，就派遣刘敬再度出使匈奴。刘敬回来后报告的情况跟其他使者差不多，见解却与众不同。他说:“两国对垒的时候，应该矜夸炫耀，尽量展现自己的长处，才符合常情。这次臣下奉命出使匈奴，却净看到一些瘦弱的牲畜和疲乏的士兵，这不大对头。想必是敌人故意显露他们的短处，引诱我们冒进，却暗中埋伏下精兵伺机而动。愚臣以为，匈奴一定有阴谋，陛下期期不可以万金之躯亲蹈虎狼之地！倘有差池，悔之晚矣！”此时，刘邦认为胜券在握，汉军主力已经翻越句注山，20多万人马浩浩荡荡踏上征途。高祖认为刘敬危言耸听动摇军心，破口大骂道:“你这个猪狗不如的齐国贱货！不就是嘴皮子了得吗？老子一时高兴，让你脱离贱役得了官职。赵孟能贵之，赵孟能贱之！你小子现在不知自己几斤几两，竟敢胡言乱语扰乱军心！等着看老子怎么收拾你！”当即下令给刘敬戴上刑具，暂时囚禁在广武，待战事完毕后再行发落。汉军大举北征，韩王信向盟友匈奴告急求救。冒顿单于亲率精骑火速驰援，利用有利地形在平城白登山将汉军反包围，展开猛烈攻击。汉军死伤惨重，七天七夜吃不上饭，情况危殆。刘邦向从征的户牖侯、护军中尉陈平问计。陈平果然足智多谋，随即献上一策。
高祖采用了陈平的奇计，才得以解围，脱离危险。这条奇计的内容当时属于特级国家机密，讳莫如深，世人都不知其究竟。直到200余年后的东汉时代，学者桓谭、应劭才揭开了这个谜。原来，陈平根据他所掌握的情报，获悉勇武彪悍、颇有作为的冒顿单于有一个特点:比较听阏氏的话。也就是说，枕头风对此公相当管用。
于是他命随军画工描绘了一幅绝色女子图像，暗中派人送给匈奴阏氏，声言:“汉皇危急，欲献这个女子给冒顿单于以求媾和。”同时献上一笔相当可观的重礼。阏氏一见画中人年青美貌如花似玉，顿起嫉妒之心，担心自己日后色衰爱弛，便想防患于未然，御敌于国门之外。她若无其事地劝老公说:“汉朝是汉朝，匈奴是匈奴，不应相煎太急相迫太甚。就算夺得汉人土地，我们也水土不服，难以久居。况且，我听说汉帝不是常人，有神灵护佑。我看还是不要把事情做绝，适可而止才好。”枕头风一吹，而且听起来似乎也很入耳，冒顿的战斗意志大为消解。加上曾与他相约会师夹攻汉军的韩王信的部将王黄、赵利失期不至，让他心里不踏实，怀疑其中有诈，更不敢轻举妄动。思前想后，他决定干脆送给阏氏一个人情，终于答应网开一面。刘邦总算脱险。大概是这条妙计不甚体面，有损大汉威仪，因此才秘而不宣。历代都有一些陋儒拿这个说事，讥刺陈平。
这种事后诸葛亮式的高见很不公道，并无道理。战争是最讲究实际的，“保存自己，消灭敌人”，才是唯一的要义。回经广武，刘邦下令赦免刘敬，向他道歉说:“不听好人言，吃亏在眼前，差点着了狡虏的道儿，无法跟先生再见了。不好意思啊，委屈你啦。你能看出问题，敢说实话，有功无罪，老子要予以厚赏！其他那些鸡巴不中用的使者，统统杀头！”刘敬再次因祸得福，获封建信侯，食邑2000户，跻身要员之列，更成为匈奴事务权威——这可是当时最重要的外交。当然，对匈外交，当时也就是绥靖和亲而已，实在并无若何值得称道的事儿可干。对比一下大败之后刘邦对待刘敬与袁绍对待田丰的两种绝然不同的态度，当不难发现他们成败原因的一个重要枢纽。高祖回军向南路过曲逆县，登上城楼，望见县城建筑高大，人口稠密，市面繁荣，不由赞叹道:“这个县城真是宏伟壮丽！我走遍天下，所看到的城邑，除了洛阳，就数这儿啦。”他回过头来询问御史:“曲逆县有多少户人家？”御史回答说:“秦时有三万多户，经过连年战乱，很多人都逃亡离开了，现在还剩五千户。”高祖于是诏令御史，改封刚刚再建奇功的护军中尉陈平为曲逆侯，尽享全县五千户的全部赋税。
陈平一生充满传奇色彩，在秦朝末年，英才辈出，有资格被司马迁列入“世家”的，只有陈胜、萧何、曹参、张良、陈平、周勃六人。陈平能列其中，可见其功劳是很大的。